Areál kaple a špitálu pochází z konce 15. nebo počátku 16. století, z doby přechodu od gotického stavitelství k renesančnímu. Kaple má tvar obdélníku na východě uzavřeného třemi stranami šestiúhelníku. S jistotou víme, že kaple existovala před rokem 1584, a to díky letopočtu na její renesanční freskové výzdobě. Špitál byl původně přízemní budovou, přístavby prvního patra se dočkal až později. Jako většinu vyškovských památek i kapli sv. Anny a špitál poznamenaly barokní úpravy. V kapli byl vystavěn barokní kůr s hudebně vysoce ceněným pozitivem (malé přenosné varhany). Původní gotickou věžičku nahradil otevřený sanktusník zastřešený barokní makovicí s křížem. Dřívější vchod do kaple se nacházel v místě severního průčelí, které nyní zdobí barokní sousoší. Nový vchod proražený ve středu západní zdi pak již nevedl na ulici, ale do nejvýchodnější části špitálu. Ten má, stejně jako kaple, obdélníkový půdorys. Jeho sedlová střecha o několik centimetrů převyšuje střechu kaple.

V době svého vzniku stála kaple, která byla postavena poblíž frekventované cesty vedoucí směrem na Olomouc, před branami města, a tak snad i proto v roce 1753 přečkala jeho zničující požár.

Oba propojené objekty renesanční kaple sv. Anny a špitálu patří k nejstarším sakrálním stavbám ve Vyškově, v kapli je zachován nejstarší krov. Celý areál je chráněn jako kulturní památka a v současnosti se nachází v majetku města a ve správě Muzea Vyškovska. Kaple nyní slouží jako výstavní síň.

Rekonstrukci střešního pláště dvou propojených objektů, která byla spojena s výměnou dožilých klempířských prvků, jsme prováděli v roce 2020. Jako krytina byla zvolena režná bobrovka firmy Tondach.